3-[(2-bromo-4,6-difluorophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1149390-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-bromo-4,6-difluorophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 1149390-42-0
• 化学式: C₁₄H₇BrF₂N₂O
• 分子量: 337.123
• InChiKey: MPKZUHYYYCYALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-bromo-4,6-difluorophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 indium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-allyl-9,11-difluoro-7,8-dihydrodibenzo[e,g][1,4]diazocin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化反应对邻-邻二取代联苯和高稠合的新型杂环进行新颖的合成和功能化。

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氟苯胺 、 靛红 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(2-bromo-4,6-difluorophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化反应对邻-邻二取代联苯和高稠合的新型杂环进行新颖的合成和功能化。

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.036

文献信息

• A convenient synthesis of ortho–ortho disubstituted biphenyls containing an eight-membered lactam ring using radical chemistry
  作者：C.H. Wang、S. Alluri、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.031

  日期：2009.4

  shows structural similarities to the antimitotic agent rhazinilam and the gamma secretase inhibitor LY411575. The scope of the reaction has been studied by changing the substitutions on the aromatic rings and the mechanism for the formation of 9 and 10 from 4 is suggested.

  由Isatin分两步制备的化合物4经历了异常的自由基诱导的重排反应，得到9个主要产物，10个为次要组分。化合物9显示出与抗有丝分裂剂拉齐尼南和γ分泌酶抑制剂LY411575的结构相似性。已通过改变芳环上的取代基研究了反应范围，并提出了由4形成9和10的机理。