5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene | 99033-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 99033-36-0
• 化学式: C₃₂H₂₈Br₄O₄
• 分子量: 796.188
• InChiKey: DYFPOIMJXRMYRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 沸点：
  806.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 lead dioxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl-[11,23-dibromo-17-[tert-butyl(oxido)amino]-25,26,27,28-tetramethoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]-oxoazanium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reversible thermo-induced conformational transitions of a stable nitroxide biradical based on calix[4]areneElectronic supplementary information (ESI) available: selected experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201010k/

  摘要：

  合成了上缘带有两个硝基氧基团的稳定顺磁性杯[4]芳烃(III)，其表现出强烈的分子内自旋-自旋交换相互作用，并且被发现能够在加热时发生可逆构象转变。

  DOI：

  10.1039/b201010k
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 铁粉 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  One step facile synthesis of bromo calix[n]arenes

  摘要：

  Bromination of p-tert-butyl calix[n]arenes under different reaction conditions can provide either methylene bridge or ring substituted calix[n]arenes that are usually only amenable through long circuitous routes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01548-4

文献信息

• Calixarene-based porous 3D polymers and copolymers with high capacity and binding energy for CO₂, CH₄ and Xe capture
  作者：Alessandro Pedrini、Jacopo Perego、Silvia Bracco、Charl X. Bezuidenhout、Piero Sozzani、Angiolina Comotti

  DOI：10.1039/d1ta05930k

  日期：——

  remarkable surface area up to about 3000 m2 g−1. Smart architectures endowed with hierarchical porosity from micro- to meso-porosity showed notable sponge-like swellability by CO2, which was captured effectively at room temperature, even in competition with N2, yielding CO2 removal in column breakthrough experiments. Indeed, CXFs displayed excellent CO2 and CH4 energy binding of 35 and 24 kJ mol−1, respectively

  杯芳烃对客体的超分子能力在很大程度上得到巩固；相比之下，通过共价键形成合成多孔杯芳烃骨架仍然是一个挑战。我们的目标是生产基于杯芳烃的 3D 聚合物和共聚物，用于选择性气体捕获，具有容易进入的孔和特定位点，并通过一条简单的合成路线。共价杯芳烃骨架 (CXF) 是通过 Yamamoto 偶联反应从三种稳定杯芳烃（部分锥体、有效锥体和 1,3-交替）构象异构体的四溴杯芳烃丙氧基和甲氧基单体开始制备的，并完成合成后的脱保护以得到获得极性酚类杯芳烃衍生物。此外，基于杯芳烃的单体与四溴-四苯基甲烷的共聚物表现出高达约3000m 2 g -1 的显着表面积。具有从微孔到中孔的分级孔隙率的智能架构显示出显着的海绵状 CO 2膨胀性，即使在与 N 2竞争的情况下，CO 2也能在室温下有效捕获，产生 CO2柱突破实验中的去除。实际上，CXF 分别显示出出色的 CO 2和 CH 4能量结合，分别为 35 和 24
• Solid-State and Solution Structures of Calix[4]arene Tetramethyl Ether Containing Four Diphenylphosphino Moieties at the Upper Rim
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yasushi Obora、Li Hong Jiang、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.74.1709

  日期：2001.9

  X-ray crystallographic analysis and CPMAS solid-state NMR measurements of tetrakis(diphenylphosphino)calix[4]arene tetramethyl ether (1) elucidated that in the solid-state 1 adopts a flattened partial cone conformation having C1 symmetry. In solution, on the other hand, the 1H, 13C, and 31P NMR spectra measured at −20 °C indicated that 1 has a partial cone conformation with a mirror plane. Two-dimensional

  四(二苯基膦)杯[4]芳烃四甲基醚(1)的X射线晶体学分析和CPMAS固态核磁共振测量表明，固态1采用具有C1对称性的扁平偏锥构象。另一方面，在溶液中，在 -20 °C 下测得的 1H、13C 和 31P NMR 谱表明 1 具有带镜面的部分锥构象。二维 31P EXSY 和可变温度 31P NMR 光谱揭示了 1 在 NMR 时间尺度上由于环带从甲氧基侧旋转而在溶液中的通量行为。关于 1 的四个构象异构体的能量学，从头分子轨道计算表明，部分锥体构象是最稳定的形式，而锥体和 1,3-交替构象体的稳定性稍差。
• Calixarenes. 16. Functionalized calixarenes: the direct substitution route
  作者：C. David Gutsche、Philip F. Pagoria

  DOI：10.1021/jo00350a071

  日期：1985.12
• Synthesis and characterization of rigid, deep-cavity calix[4]arenes
  作者：Ravindra K. Juneja、Kerry D. Robinson、Carl P. Johnson、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1021/ja00062a075

  日期：1993.5
• Crystal structure of cyanocalix[4]arene methyl ether
  作者：Fumio Hamada、G. William Orr、Hongming Zhang、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1007/bf01325194

  日期：1993.8

  The title compound has been prepared by the addition of bromocalix[4]arene methyl ether to CuCN in N-methylpyrrolidone. The crystals belong to the monoclinic space group P2(1)/n with a = 13.591(3), b = 24.778(5), c = 11.057(3) angstrom, beta = 93.58(2)-degrees, and D(c) = 1.09 g cm-3 for Z = 4. Refinement based on 1118 observed reflections led to a final R value of 0. 085. The molecule exhibits the partial cone conformation.