25,26,27,28-Tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid | 99033-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-Tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid
• 英文别名: 25,26,27,28-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid
• CAS: 99033-47-3
• 化学式: C₃₆H₃₂O₁₂
• 分子量: 656.643
• InChiKey: SNPFJKYHNJGRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  960.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-Tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 25,26,27,28-Tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation

  摘要：

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。

  DOI：

  10.1039/b515483a
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraacetyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix<4>arene 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 25,26,27,28-Tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型多磷酸化上边缘改性杯[4]芳烃作为铀酰离子的潜在和选择性螯合剂的设计与合成

  摘要：

  设计了一种新的上边缘多磷酸化杯[4]芳烃，用于在核污染的情况下使铀脱附。已经开发了一种配体系统，该系统包含锚定在杯[4]芳烃平台上的四个预组织的1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸部分。通过多步合成有效地制备了三种杯[4]芳烃-双膦酸酯，双膦酸酯和杯[4]芳烃之间的碳链长度可变。确定了对铀酰离子的亲和常数，并将其与双（HEDP）和三（HEDP）膦酸酯（被称为铀酰的有效配体）的亲和常数进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.076

文献信息

• Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation
  作者：Huchen Zhou、De-an Wang、Laura Baldini、Eileen Ennis、Rishi Jain、Adam Carie、Saïd M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b515483a

  日期：——

  Platelet-derived growth factor (PDGF) and its receptor PDGFR are required for tumor growth and angiogenesis, so disruption of the PDGF–PDGFR interaction should lead to starvation of tumors and reduction of tumor growth. Potent PDGF antagonists have been discovered through the synthesis of a series of calix[4]arene-based compounds that are designed to bind to the three-loop region of PDGF. The effect of lower-rim alkylation, linker and number of interacting head groups on the calix[4]arene scaffold on PDGF affinity and cellular activity has been investigated.

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。
• Salt formation affects the conformational and assembly properties of p-carboxylatocalix[4]arenes
  作者：Stuart Kennedy、Christine M. Beavers、Simon J. Teat、Scott J. Dalgarno

  DOI：10.1039/c3ce42523a

  日期：——

  The conformational properties and self-assembly behaviour of the p-carboxylatocalix[4]arenes, when in the presence of a pyridine template, are well understood. Salt formation with these molecules, a process driven by the introduction of an amino group to the 2-position of the pyridine template, has dramatic consequences on both building block conformation and the resulting self-assembly.

  当吡啶模板存在时，对羧基羰基[4]炔化合物的构象特性和自组装行为已广为人知。这些分子的盐形成过程是在吡啶模板的 2 位引入一个氨基，这一过程对构件构象和由此产生的自组装都产生了巨大的影响。
• Calixarenes. 16. Functionalized calixarenes: the direct substitution route
  作者：C. David Gutsche、Philip F. Pagoria

  DOI：10.1021/jo00350a071

  日期：1985.12
• Design and synthesis of new polyphosphorylated upper-rim modified calix[4]arenes as potential and selective chelating agents of uranyl ion
  作者：Evelyne Migianu-Griffoni、Cyrille Mbemba、Ramon Burgada、Delphine Lecerclé、Frédéric Taran、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.076

  日期：2009.2

  New upper-rim polyphosphorylated calix[4]arenes were designed for decorporation of uranium in case of nuclear contamination. A ligand system containing four preorganized 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonic acid moieties anchored onto a calix[4]arene platform has been developed. Three calix[4]arene-bisphosphonates were efficiently prepared in multi-step syntheses with a variable carbon chain length

  设计了一种新的上边缘多磷酸化杯[4]芳烃，用于在核污染的情况下使铀脱附。已经开发了一种配体系统，该系统包含锚定在杯[4]芳烃平台上的四个预组织的1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸部分。通过多步合成有效地制备了三种杯[4]芳烃-双膦酸酯，双膦酸酯和杯[4]芳烃之间的碳链长度可变。确定了对铀酰离子的亲和常数，并将其与双（HEDP）和三（HEDP）膦酸酯（被称为铀酰的有效配体）的亲和常数进行了比较。