cannabinol-1-O-β-D-glucopyranoside | 152243-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cannabinol-1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromen-1-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 152243-63-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: JYKGBLLZZJRIGP-XDXGNBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 cannabinol-1-O-β-D-glucopyranoside 、 cannabinol-2-C-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分馏大麻提取物的不同合成产生了多种具有抗增殖/抗转移特性的大麻素 C-&O-糖苷

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107030

文献信息

• Cannabinoid glycoside prodrugs and methods of synthesis
  申请人：Graphium Biosciences, Inc.

  公开号：US11207414B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention relates to cannabinoid glycoside prodrugs suitable for site- and tissue-specific delivery of cannabinoid molecules. The present invention also relates to methods of forming the cannabinoid glycoside prodrugs through glycosyltransferase mediated glycosylation of cannabinoid molecules.

  本发明涉及适用于大麻素分子部位和组织特异性递送的大麻素苷原药。本发明还涉及通过糖基转移酶介导的大麻素分子糖基化形成大麻素苷原药的方法。
• CANNABINOID GLYCOSIDE PRODRUGS AND METHODS OF SYNTHESIS
  申请人：Graphium Biosciences, Inc.

  公开号：US20220168428A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to cannabinoid glycoside prodrugs suitable for site- and tissue-specific delivery of cannabinoid molecules. The present invention also relates to methods of forming the cannabinoid glycoside prodrugs through glycosyltransferase mediated glycosylation of cannabinoid molecules.