(1R,2S,6S,7R,8S)-1,4,4-Trimethyl-3,5,10-trioxa-11-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-7-ol | 201341-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1R,2S,6S,7R,8S)-1,4,4-Trimethyl-3,5,10-trioxa-11-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-7-ol
• CAS: 201341-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: WAHHYQCFBAWSBY-HMXNZXLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7R,8S)-1,4,4-Trimethyl-3,5,10-trioxa-11-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-7-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Fucosyl Transferase and Fucosidase by a Rigid Bicyclic Mimic of α-L-Fucose

  摘要：

  A rigid bicyclic analogue of a-L-fucose, prepared from a monoacetonide of L-gulonolactone in an overall yield of 36% without the need for column chromatography, is a potent inhibitor of fucosidases and a weak inhibitor of a fucosyl transferase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10473-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-1-Azido-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S,6S,7R,8S)-1,4,4-Trimethyl-3,5,10-trioxa-11-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Fucosyl Transferase and Fucosidase by a Rigid Bicyclic Mimic of α-L-Fucose

  摘要：

  A rigid bicyclic analogue of a-L-fucose, prepared from a monoacetonide of L-gulonolactone in an overall yield of 36% without the need for column chromatography, is a potent inhibitor of fucosidases and a weak inhibitor of a fucosyl transferase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10473-7