1-methoxy-4-((2-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,4-dienyl)ethynyl)benzene | 1290101-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-((2-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,4-dienyl)ethynyl)benzene
• CAS: 1290101-77-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: IWILYBCTBJQFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5RS,6RS)-6-(4-methoxyphenyl)-6-((4-methoxyphenyl)ethynyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到1-methoxy-4-((2-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,4-dienyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的重排：使用1-烯基-2-炔基环丙烷底物的反应途径

  摘要：

  新反应性模式：金（I）催化的环戊烯（转化1 / 1' ）成环己二烯（2 / 3）。这种深刻的骨架重排包括环扩展和[1,2]-炔基移位，并且被认为是由桥接CC键的裂解引发的。拟议的烯丙基-金阳离子中间体被醇捕获，从而提供双环[3.2.1]辛二烯和三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201007795

文献信息

• Mechanistic Studies on the Rearrangement of 1-Alkenyl-2-alkynylcyclopropanes: From Allylic Gold(I) Cations to Stable Carbocations
  作者：Eva Tudela、Jairo González、Rubén Vicente、Javier Santamaría、Miguel A. Rodríguez、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/anie.201407055

  日期：2014.11.3

  An allylic gold(I) cation, proposed as key intermediate in the gold‐promoted rearrangement of 1,5‐enynes bearing a fixed conformation, has been detected and characterized by NMR spectroscopy. Moreover, its participation in the overall transformation was confirmed. Computational studies indicate that the gold‐catalyzed transformation occurs through an uncommon rearrangement. Additionally, this study

  NMR光谱已检测出烯丙基金（I）阳离子，该阳离子是金促进带有固定构象的1,5-炔烃金重排的关键中间体。此外，确认了其参与了整体转型。计算研究表明，金催化的转化是通过罕见的重排而发生的。此外，这项研究使我们分离并鉴定了稳定的均抗芳族碳正离子。