benzyl uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate | 1182275-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-phenylmethoxyphosphoryl]-2-oxopropyl]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1182275-51-9
• 化学式: C₂₇H₃₆N₃O₁₄P
• 分子量: 657.568
• InChiKey: VSIGCUIHZORUBH-UOWPRSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-oxopropyl]-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-N-tert-butyloxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene)uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以53%的产率得到benzyl uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡萄糖的β-酮膦酸盐生物电子等排体的合成

  摘要：

  描述了一种新的糖基核苷酸 β-酮膦酸酯类似物的简明路线。这种二磷酸生物电子等排体是参与肽聚糖生物合成的酶底物的稳定模拟物，将成为开发新的潜在抗生素的起点。该合成是通过将亚甲基膦酸锂衍生物缩合在 N-乙酰氨基葡萄糖乙酸甲酯上，然后用尿苷衍生物进行酯化来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900399

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of potential new inhibitors of the bacterial transferase MraY with a β-ketophosphonate structure
  作者：Nicolas Auberger、Rok Frlan、Bayan Al-Dabbagh、Ahmed Bouhss、Muriel Crouvoisier、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/c1ob06124k

  日期：——

  Stable analogs of bacterial transferase MraY substrate or product with a pyrophosphate surrogate in their structure are described. β-ketophosphonates were designed as pyrophosphate bioisosteres and were investigated as UDP-GlcNAc mimics. The developed strategy allows introduction of structural diversity at a late stage of the synthesis. The biological activity of the synthesized compounds was evaluated

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。
• Synthesis of a β-Ketophosphonate Bioisostere of UDP-<i>N</i>-acetylglucosamine
  作者：Nicolas Auberger、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1002/ejoc.200900399

  日期：2009.7

  A concise route to a new β-ketophosphonate analog of glycosyl nucleotides is described. Such a diphosphate bioisostere is a stable mimic of enzyme substrates involved in peptidoglycan biosynthesis and will be the starting point for the development of new potential antibiotics. The synthesis is carried out by condensing a lithiomethylenephosphonate derivative on a methyl N-acetylglucosaminylacetate

  描述了一种新的糖基核苷酸 β-酮膦酸酯类似物的简明路线。这种二磷酸生物电子等排体是参与肽聚糖生物合成的酶底物的稳定模拟物，将成为开发新的潜在抗生素的起点。该合成是通过将亚甲基膦酸锂衍生物缩合在 N-乙酰氨基葡萄糖乙酸甲酯上，然后用尿苷衍生物进行酯化来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)