(2S,3R)-(-)-5-oxo-2-undecyltetrahydrofuran-3-carbaldehyde | 503605-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-undecyltetrahydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 503605-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: CRCHHHWSGBKPJI-GJZGRUSLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-undecyltetrahydrofuran-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(2S,3R)-(-)-5-oxo-2-undecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对锥酸的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200390019
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(2S/R,3R)-5-oxo-2-undec-2-enyltetrahydrofuran-3-carbaldehyde 在 1.4 molpercent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-(-)-5-oxo-2-undecyltetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对锥酸的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200390019