clionamine D hydrochloride | 1584155-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: clionamine D hydrochloride
• CAS: 1584155-50-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄*ClH
• 分子量: 438.007
• InChiKey: JCYRFLRYIHFLPS-YSEYEPOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₄₀H₅₂O₅Si 在 氢氟酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 clionamine D hydrochloride 、 3-epi-clionamine D hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Scalable Synthesis of Clionamine D

  摘要：

  Herein we describe an efficient and scalable synthesis of clionamine D (4), a special member with autophagy bioactivity and an unprecedented spirobislactone side chain in the novel aminosteroid clionamines. This synthesis features a quick access to alpha-methylene-gamma-lactone 8 and a Mn(OAc)(3)-mediated radical [3 + 2] reaction to assemble the unique spirobislactone unit. Clionamine D (4) can also serve as a key synthetic precursor to other clionamine members.

  DOI：

  10.1021/ol500727c