1,2,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2,2-dimethoxyethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthrene-7,10(8H)-dione 7-(ethylene acetal) | 109950-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2,2-dimethoxyethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthrene-7,10(8H)-dione 7-(ethylene acetal)
• CAS: 109950-73-4
• 化学式: C₃₆H₆₄O₈Si₂
• 分子量: 681.07
• InChiKey: ZDHBQOCHPVBVNT-KZGOHQDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2,2-dimethoxyethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthrene-7,10(8H)-dione 7-(ethylene acetal) 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 13,20-epoxy-12α,21-dihydroxy-16β-methoxy-3-picrasanone 3-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal) 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1,2,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2,2-dimethoxyethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthrene-7,10(8H)-dione 7-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587

文献信息

• Synthesis of bruceantin skeleton
  作者：Tatsushi Murae、Makoto Sasaki、Toshiyuki Konosu、Hisaaki Matsuo、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84809-1

  日期：1986.1