(+)-(2R,3R)-trans-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>octane | 57222-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-trans-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>octane
• CAS: 57222-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CPIZOXNOIVZVGA-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-trans-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>octane 在 吡啶 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Thioacetic acid S-((2R,3R)-3-acetylsulfanylmethyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型二硫醇手性配体（+）-反式-2,3-双（巯甲基）-双环[2.2.2]辛烷（H 2 BCOS）铑（I）配合物的合成及其在苯乙烯加氢甲酰化反应中的催化剂前体应用

  摘要：

  已经合成了新的二硫醇配体（+）-H 2 BCOS（（+）- 1）。通过从双核络合物[Rh（μ- OMe）（cod）开始制备四核铑络合物[Rh 2（μ- BCOS）（cod）2 ] 2（8）（cod =环辛-1,5-二烯）。 ] 2（7）通过与二硫醇配体的交换反应。研究了8对CO和磷供体配体的反应性。混合CO / P复合物[Rh 2（μ- BCOS）（CO）2（PPh 3）2 ]（10制备并通过IR和31 P NMR研究。[Rh 2（μ -（+）-BCOS）（cod）2 ] 2配合物在苯乙烯的对映选择性加氢甲酰化反应中作为催化剂前体进行测试。探索了P-给体作为改性配体，温度和压力对催化活性和选择性的影响，在BDPP存在下，ee最高可达到55％，而总转化为醛。这些结果揭示了二硫醇盐和二膦配体之间的轻微协同作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06674-0
• 作为产物：
  描述：

  bis[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,2R,3R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(2R,3R)-trans-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  钛酸酯催化的烷基锌试剂对醛的对映选择性中，作为手性配体的C 2-对称双环二元醇

  摘要：

  通过不对称碳-狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，合成了具有双环C-构架的对映体纯的C 2-对称的1，4-二醇（方案1）。在将ZnEt 2对映选择性加成到芳族醛中时，对它们作为手性配体进行了研究。在-78°下，由这些二醇和[Ti（i-PrO）4 ]形成的钛酸酯的存在量为20-40 mol％，相应的1-芳基丙醇的对映体比例最高为93：7（方案2 ，表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770803

文献信息

• Reduction asymetrique catalysee par des complexes de metaux de transition
  作者：Tuan Phat dang、Jean-claude Poulin、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91878-3

  日期：1975.5
• Conformational Effects and Hydrogen Bonding in 1,4-Diols
  作者：Lester P. Kuhn、Paul. Von R. Schleyer、William F. Baitinger、Lennart. Eberson

  DOI：10.1021/ja01058a022

  日期：1964.2
• Enzymes in organic synthesis. 34. Preparations of enantiomerically pure exo- and endo-bridged bicyclic [2.2.1] and [2.2.2] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols
  作者：Kar P. Lok、Ignac J. Jakovac、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00294a052

  日期：1985.4
• Collet,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, # 5-6, p. 494 - 499
  作者：Collet,A. et al.

  DOI：——

  日期：——