methyl-(2S,4R)-1-ethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 941576-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(2S,4R)-1-ethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-ethyl-2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 941576-17-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆Si
• 分子量: 345.468
• InChiKey: BGABOLBRNKVSET-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2S,4R)-1-ethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三乙基硼氢化锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl-(2S,4R)-1-ethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-脱氧-4'-氮杂核苷作为丙型肝炎病毒 RNA 复制抑制剂的立体选择性合成和生物学评价

  摘要：

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900197j
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2S,4R)-1-ethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到methyl-(2S,4R)-1-ethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-脱氧-4'-氮杂核苷作为丙型肝炎病毒 RNA 复制抑制剂的立体选择性合成和生物学评价

  摘要：

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900197j

文献信息

• WO2007/65883
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis and Biological Evaluations of Novel 3′-Deoxy-4′-azaribonucleosides as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Ugo Chiacchio、Luisa Borrello、Lia Crispino、Antonio Rescifina、Pedro Merino、Beatrice Macchi、Emanuela Balestrieri、Antonio Mastino、Anna Piperno、Giovanni Romeo

  DOI：10.1021/jm900197j

  日期：2009.7.9

  line 7. From biological evaluations, 15b and 15d emerged as potent inhibitors of HCV replication on a replicon assay. These findings demonstrate that synthesized pyrrolidine nucleosides represent a new template for antiviral or other biological studies and could be considered for novel combination therapy against HCV infection using nucleoside inhibitors and non-nucleoside inhibitors of HCV NS5B.

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。