(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]proline | 1185762-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]proline
• 英文别名: (2S,3S)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1185762-17-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: ZUNBKAYKXCCAQG-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-isoleucinamide acetate 、 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]proline 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到{(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]prolyl}isoleucinamide
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-formyl-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium dihydrogen phosphate dihydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以423 mg的产率得到(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]proline
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122