2'-O-levulinyl-3'-O-methyladenosine | 1177249-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-levulinyl-3'-O-methyladenosine
• 英文别名: 2'-O-Lev-3'-O-Me-A；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1177249-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₆
• 分子量: 379.373
• InChiKey: LCRFLMLNZSLHAE-RVXWVPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-levulinyl-3'-O-methyladenosine 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2'-O-levulinyl-3'-O-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-甲基腺苷的改进合成和分离：2'/3'-O-甲基腺苷区域异构体的有效且可扩展的酶促分离

  摘要：

  使用固定化洋葱假单胞菌脂肪酶 (PSL-C) 结合乙酰丙酸丙酮肟作为酰基，通过选择性酶促酰化开发了 2'/3'-O-甲基腺苷区域异构体混合物 (1 + 2; 1:1) 的有效分离捐赠者。2'-O-甲基腺苷 (1) 的 3'-羟基以高选择性（约 70%）酰化，而相同溶液中等量的 3'-O-甲基腺苷 (2) 导致轻微酰化5'-羟基（约 8%）。两种区域异构体对酶促酰化的不同行为允许制定分离方案。在萃取酰化产物后，3'-O-甲基腺苷以81%的产率和97%的纯度从水层中分离出来。有机层中酰化产物的水解以 67% 的产率和 99% 的纯度提供了 2'-O-甲基腺苷。该分离过程已成功应用于 5 克规模的甲基化产物（约 3:1 的 1/2）的粗反应混合物。我们还报告了使用对甲苯磺酸甲酯作为腺苷 2'-O-甲基化的安全试剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900348

文献信息

• Improved Synthesis and Isolation of 2′-<i>O</i>-Methyladenosine: Effective and Scalable Enzymatic Separation of 2′/3′-<i>O</i>-Methyladenosine Regioisomers
  作者：Saúl Martínez-Montero、Susana Fernández、Tatiana Rodríguez-Pérez、Yogesh S. Sanghvi、Ke Wen、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.200900348

  日期：2009.7

  develop a separation protocol. Upon extraction of the acylated products, the 3′-O-methyladenosine was isolated in 81 % yield and 97 % purity from the aqueous layer. Hydrolysis of acylated products in organic layer furnished 2′-O-methyladenosine in 67 % yield and 99 % purity. The separation process was successfully applied to the crude reaction mixture of methylated products (ca. 3:1 of 1/2) on 5-g scale

  使用固定化洋葱假单胞菌脂肪酶 (PSL-C) 结合乙酰丙酸丙酮肟作为酰基，通过选择性酶促酰化开发了 2'/3'-O-甲基腺苷区域异构体混合物 (1 + 2; 1:1) 的有效分离捐赠者。2'-O-甲基腺苷 (1) 的 3'-羟基以高选择性（约 70%）酰化，而相同溶液中等量的 3'-O-甲基腺苷 (2) 导致轻微酰化5'-羟基（约 8%）。两种区域异构体对酶促酰化的不同行为允许制定分离方案。在萃取酰化产物后，3'-O-甲基腺苷以81%的产率和97%的纯度从水层中分离出来。有机层中酰化产物的水解以 67% 的产率和 99% 的纯度提供了 2'-O-甲基腺苷。该分离过程已成功应用于 5 克规模的甲基化产物（约 3:1 的 1/2）的粗反应混合物。我们还报告了使用对甲苯磺酸甲酯作为腺苷 2'-O-甲基化的安全试剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451