(2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E)-methoxymethyl 6-methoxy-2,5,17-trimethyl-19-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonadeca-2,4,8,10,14,18-hexaenoate | 1174549-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E)-methoxymethyl 6-methoxy-2,5,17-trimethyl-19-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonadeca-2,4,8,10,14,18-hexaenoate
• 英文别名: methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E)-6-methoxy-2,5,17-trimethyl-19-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonadeca-2,4,8,10,14,18-hexaenoate
• CAS: 1174549-34-8
• 化学式: C₃₁H₄₉BO₆
• 分子量: 528.537
• InChiKey: GVDNTSCQSACOHC-PXZVBNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methoxymethyl 5-hydroxy-3-iodo-pent-2-enoate 、 (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E)-methoxymethyl 6-methoxy-2,5,17-trimethyl-19-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonadeca-2,4,8,10,14,18-hexaenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-bis(methoxymethyl) 20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
  参考文献：
  名称：

  邦克瑞酸的高效合成。三要素融合战略

  摘要：

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.129
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z)-6-methoxy-2,5-dimethyl-10-oxodeca-2,4,8-trienoate 、 5-((S,4E,8E)-7-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-4,8-dienylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E)-methoxymethyl 6-methoxy-2,5,17-trimethyl-19-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonadeca-2,4,8,10,14,18-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  邦克瑞酸的高效合成。三要素融合战略

  摘要：

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.129

文献信息

• Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three-component convergent strategy
  作者：Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.129

  日期：2009.7

  An efficient total synthesis of the apoptosis inhibitor bongkrekic acid was accomplished using a three-component convergent strategy involving a Kocienski-Julia olefination and a Suzuki–Miyaura coupling, in which the longest linear sequence was 18 steps and proceeded in 6.4% overall yield. The torquoselective olefination also contributed to the shortening of the synthesis.

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。