(3-isopropylacryloyl)benzamide | 247043-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-isopropylacryloyl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]benzamide
• CAS: 247043-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UAJRAENOOXFYEQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-isopropylacryloyl)benzamide 在 palladium dihydroxide [(R,R)-(N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-C₄H₈-diimine)Al]2O 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((R)-3-Hydroxy-4-methyl-pentanoyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (2-benzoylamino-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3-isopropylacryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f

文献信息

• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。
• Enantioselective Conjugate Addition of Hydrazines to α,β-Unsaturated Imides. Synthesis of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ja069312d

  日期：2007.4.1

  This manuscript describes a highly enantioselective conjugate hydrazine addition to α,β-unsaturated imides. The achiral template used has a significant impact on product enantioselectivity. Reactions at lower temperatures provide a protocol to add substituted hydrazines with selectivity resulting in the formation of a single pyrazolidinone product (>98:2 selectivity). A variety of chiral pyrazolidinones

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。
• Asymmetric Michael Addition of Arylthiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Ying-Chun Chen、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Min Liu、Li-Sheng Ding、Yong Wu

  DOI：10.1055/s-2005-863710

  日期：——

  Bifunctional chiral organocatalysts comprising thiourea and tertiary amine groups were synthesized. They act as efficient catalysts for asymmetric Michael addition of arylthiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Enantioselectivity up to 85% has been achieved. Asymmetric alpha-protonation reaction (up to 60% ee) can be obtained in the presence of the bifunctional catalyst.

  合成了包含硫脲和叔胺基团的双功能手性有机催化剂。它们可作为芳硫醇与 α,β-不饱和羰基化合物不对称迈克尔加成的有效催化剂。实现了高达 85% 的对映选择性。在双功能催化剂存在下可以获得不对称α-质子化反应（高达60% ee）。
• Highly Enantioselective, Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja034635k

  日期：2003.4.1

  (Salen)Al−Cl complex 1a catalyzes the asymmetric conjugate addition of hydrogen cyanide to α,β-unsaturated imides in high yields and enantioselectivities. The cyanide adducts can readily be converted into a variety of useful chiral building blocks, including α-substituted-β-amino acids and β-substituted-γ-aminobutyric acids. Mechanistic data obtained thus far point to a cooperative bimetallic mechanism

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。
• Cooperative Dual Catalysis:  Application to the Highly Enantioselective Conjugate Cyanation of Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Hiroshi Danjo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046653n

  日期：2004.8.1

  Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable improvements in rates and enantioselectivities relative to single-catalyst systems. Mechanistic

  协同异双金属催化被用作设计原理，以实现氰化物对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酰亚胺的高反应性系统。涉及手性 (salen)Al 配合物 1b 和手性 (pybox)Er 配合物 4b 的双催化剂途径提供了相对于单催化剂系统的速率和对映选择性的可测量改进。机理研究指出了一种协同双金属机制，包括通过 Al 配合物激活酰亚胺和通过 Er 配合物激活氰化物。