ethyl de-A,B-8β-hydroxychol-22-yn-24-ate | 883104-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: ethyl de-A,B-8β-hydroxychol-22-yn-24-ate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]pent-2-ynoate
• CAS: 883104-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: KVDBABBVYMKYHL-LFYQSXPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl de-A,B-8β-hydroxychol-22-yn-24-ate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 ethyl (22R)-de-A,B-18,22-cyclo-8β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  H5C5x自由基级联反应产生的应变多环化合物。

  摘要：

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。

  DOI：

  10.1021/ol060231w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到ethyl de-A,B-8β-hydroxychol-22-yn-24-ate
  参考文献：
  名称：

  H5C5x自由基级联反应产生的应变多环化合物。

  摘要：

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。

  DOI：

  10.1021/ol060231w