1-(2-bromophenyl)-N-methoxy-1-phenylmethanimine | 1621102-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-N-methoxy-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-(2-bromophenyl)(phenyl)methanone O-methyl oxime；(E)-1-(2-bromophenyl)-N-methoxy-1-phenylmethanimine
• CAS: 1621102-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: VYAJZYBDVGGVIN-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-N-methoxy-1-phenylmethanimine 在 ammonium hydroxide 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-methyl-1,3-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇芳基化反应是合成异喹啉的关键CC键形成反应†

  摘要：

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。

  DOI：

  10.1039/c5ob02320c
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-N-methoxy-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇芳基化反应是合成异喹啉的关键CC键形成反应†

  摘要：

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。

  DOI：

  10.1039/c5ob02320c

文献信息

• Generation of Aryl(2-lithiophenyl)methanone<i>O</i>-Methyl Oximes and Their Use for the Synthesis of<i>N</i>-(3-Alkyl-1-aryl- or 1,3-diaryl-1<i>H</i>-isoindol-1-yl)-<i>O</i>-methylhydroxylamines<i>via</i>the Reaction with Nitriles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kota Matsumoto、Yuu Shirai、Hiroaki Ishikawa、Hiroki Inouchi、Miyuki Tanmatsu

  DOI：10.1002/hlca.201400067

  日期：2014.7

  An efficient two‐step procedure for the preparation of a new type of 1H‐isoindoles, i.e., N‐(3‐alkyl‐1‐aryl‐ or 1,3‐diaryl‐1H‐isoindol‐1‐yl)‐O‐methylhydroxylamines 5, from readily available aryl(2‐bromophenyl)methanones 1 has been developed. Aryl(2‐bromophenyl)methanone O‐methyloximes 2, derived from the corresponding ketones, were treated with BuLi in Et2O at 0° to generate novel lithium compounds

  制备新型1 H-异吲哚的有效两步程序，即N-（3-烷基-1-芳基或1,3-二芳基-1 H-异吲哚-1-基）-O -methylhydroxylamines 5，从容易获得的芳基（2-溴苯基）甲酮1已经研制成功。芳基（2-溴苯基）甲酮Ô -methyloximes 2，从相应的酮衍生的，用BuLi的处理的Et 2在0°O以产生新颖的锂化合物，芳基（2-lithiophenyl）甲酮ø -methyloximes 3，其被允许与腈反应生成所需的产物5 以中等至中等的收益率。