3-acetoxymethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester | 1374461-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• CAS: 1374461-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: ZALZMCZCBMZRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-acetoxymethyl-5-methylaminobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S中酰胺合酶的广泛底物特异性。hygroscopicus——源自格尔德霉素的新型 20 元大环内酯

  摘要：

  格尔德霉素生产者吸水链霉菌 (Streptomyces hygroscopicus) 的酰胺合酶显示出比 Actinosynnema pretiosum 中存在的相应酰胺合酶更广泛的化学选择性，Actinosynnema pretiosum 是高细胞毒性安莎霉素抗生素安丝霉素的生产者。当无法生物合成 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA)（两种天然产物的聚酮合酶起始单元）的两种菌株的阻断突变体补充有 3-氨基-5-羟基甲基苯甲酸时，就证明了这一点。与 Ansamitocin 生产者 A. pretiosum 不同，S. hygroscopicus 不仅将这种改良的起始单元加工成预期的 19 元大环内酰胺，而且还加工成环扩大的 20 元大环内酯。先前的突变产物揭示了格尔德霉素生物合成中 PKS 后定制酶催化的转化序列。大环内酯的前所未有的形成以及分子建模研究揭示了负责大环化的酰胺合酶的作用模

  DOI：

  10.1021/ja2087147
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-5-硝基苯甲酸甲酯 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.07h， 以100%的产率得到3-acetoxymethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S中酰胺合酶的广泛底物特异性。hygroscopicus——源自格尔德霉素的新型 20 元大环内酯

  摘要：

  格尔德霉素生产者吸水链霉菌 (Streptomyces hygroscopicus) 的酰胺合酶显示出比 Actinosynnema pretiosum 中存在的相应酰胺合酶更广泛的化学选择性，Actinosynnema pretiosum 是高细胞毒性安莎霉素抗生素安丝霉素的生产者。当无法生物合成 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA)（两种天然产物的聚酮合酶起始单元）的两种菌株的阻断突变体补充有 3-氨基-5-羟基甲基苯甲酸时，就证明了这一点。与 Ansamitocin 生产者 A. pretiosum 不同，S. hygroscopicus 不仅将这种改良的起始单元加工成预期的 19 元大环内酰胺，而且还加工成环扩大的 20 元大环内酯。先前的突变产物揭示了格尔德霉素生物合成中 PKS 后定制酶催化的转化序列。大环内酯的前所未有的形成以及分子建模研究揭示了负责大环化的酰胺合酶的作用模

  DOI：

  10.1021/ja2087147