1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-4-O-propargyl-2-deoxystreptamine | 1173820-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-4-O-propargyl-2-deoxystreptamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-prop-2-ynoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]carbamate
• CAS: 1173820-33-1
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₇
• 分子量: 480.602
• InChiKey: UGJQDVKVLZRLFC-MDMHHNQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-4-O-propargyl-2-deoxystreptamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-O-propargyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxystreptamine 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-4-O-propargyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076

文献信息

• Oncogenic MicroRNAs Biogenesis as a Drug Target: Structure-Activity Relationship Studies on New Aminoglycoside Conjugates
  作者：Duc Duy Vo、Thi Phuong Anh Tran、Cathy Staedel、Rachid Benhida、Fabien Darfeuille、Audrey Di Giorgio、Maria Duca

  DOI：10.1002/chem.201505094

  日期：2016.4.4

  biological evaluation of new small‐molecule drugs that target oncogenic miRNAs production. In particular, we chose to target two miRNAs (i.e., miRNA‐372 and ‐373) implicated in various types of cancer, such as gastric cancer. Their precursors (pre‐miRNAs) are overexpressed in cancer cells and lead to mature miRNAs after cleavage of their stem‐loop structure by the enzyme Dicer in the cytoplasm. Some of

  MicroRNA（miRNA）是最近发现的小RNA分子类别，可在转录后水平调节基因表达。越来越多的证据表明，miRNA在多种人类癌症中异常表达，并且抑制这些致癌性miRNA可以用于治疗不同类型的癌症。在本文中，我们描述了靶向致癌性miRNA生产的新型小分子药物的合成和生物学评估。特别是，我们选择靶向与多种类型的癌症（例如胃癌）有关的两个miRNA（即miRNA-372和373）。它们的前体（pre-miRNA）在癌细胞中过表达，并在细胞质中被Dicer酶切割其茎环结构后导致成熟的miRNA。ACS化学 生物学。2014，9，711-721），并且更重要的是，过表达到这些miRNA，因此代表用于未来的药物开发有希望的引线腺癌胃癌（AGS）细胞的抑制增殖。
• Short and Efficient Synthesis of Alkyne-Modified Amino Glycoside Building Blocks
  作者：Claudine M. Klemm、Arne Berthelmann、Saskia Neubacher、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/ejoc.200900076

  日期：2009.6

  In the light of recent progress in RNA biology, the need for molecules that bind to RNA and thus may be suited to manipulating RNA-mediated processes is steadily increasing. We present a very short and efficient synthetic route to alkyne-modified neamine and 2-deoxystreptamine derivatives on a half-gram scale. These derivatives are suitable for constructing a library of potential divalent RNA binders

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）