tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]carbamate | 1173820-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1173820-37-5
• 化学式: C₄₁H₆₈N₄O₁₄
• 分子量: 841.009
• InChiKey: MUWFFWHZGPQIGK-YVTYXHNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]carbamate 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  致癌MicroRNAs生物发生作为药物靶标：新的氨基糖苷结合物的结构-活性关系研究

  摘要：

  MicroRNA（miRNA）是最近发现的小RNA分子类别，可在转录后水平调节基因表达。越来越多的证据表明，miRNA在多种人类癌症中异常表达，并且抑制这些致癌性miRNA可以用于治疗不同类型的癌症。在本文中，我们描述了靶向致癌性miRNA生产的新型小分子药物的合成和生物学评估。特别是，我们选择靶向与多种类型的癌症（例如胃癌）有关的两个miRNA（即miRNA-372和373）。它们的前体（pre-miRNA）在癌细胞中过表达，并在细胞质中被Dicer酶切割其茎环结构后导致成熟的miRNA。ACS化学 生物学。2014，9，711-721），并且更重要的是，过表达到这些miRNA，因此代表用于未来的药物开发有希望的引线腺癌胃癌（AGS）细胞的抑制增殖。

  DOI：

  10.1002/chem.201505094
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetrakis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-propargylneamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076