N-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]propylamine hydrochloride | 1150647-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]propylamine hydrochloride
• 英文别名: N-[(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1150647-96-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 375.895
• InChiKey: DNIMGHUZNNOYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]propylamine hydrochloride 在 air 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 25.0h， 以26%的产率得到2,3,6-trimethoxy-N-propylphenanthro[9,10-c]pyrrolidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047