benzyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-[2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tri-isopropylsilyloxymethyl-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyluronate) | 1040282-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-[2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tri-isopropylsilyloxymethyl-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyluronate)
• CAS: 1040282-34-5
• 化学式: C₅₈H₇₂O₁₃Si
• 分子量: 1005.29
• InChiKey: SCJHSBWCXYRLKN-IREIBGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (methyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-uronate) 、 2-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-[2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tri-isopropylsilyloxymethyl-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyluronate) 、 benzyl (methyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-[2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tri-isopropylsilyloxymethyl-α-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyluronate)
  参考文献：
  名称：

  自动化的固相合成受保护的含有β-甘露糖苷键的寡糖。

  摘要：

  为了自动寡糖合成影响糖生物学，大多数碳水化合物的合成获取必须变得高效而常规。必须建立安装“困难的”糖苷键的方法，并将其纳入整体合成概念。这里描述的是包含挑战性β-甘露糖苷键的寡糖的第一个自动化固相合成。羧基苄基甘露糖苷结构单元证明是有效的β-甘露糖基化剂，并具有出色的转化率和良好至中等的选择性。[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-甲基醚（Tom），用作延长甘露糖的C3位的正交，最低侵入性且易于裂解的保护基。使用反相HPLC，可以容易地将所需的寡糖产物与含有不需要的立体异构体的副产物分离。由于许多具有生物学意义的寡糖均包含β-甘露糖苷键，因此此处描述的方法扩大了目前可通过自动化方法获得的碳水化合物的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200701864