(E)-2-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-5-en-3-yn-2-ol | 1612145-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 1612145-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: VBLXYJPSKMWGFP-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-5-en-3-yn-2-ol 在 potassium hydroxide 、 （R）-3,3''-双（[[1,1''-联苯]-4-基）-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.66h， 生成 (R,E)-2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)hex-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 2-(噻吩-2-基)乙烯基溴 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 哌啶 、 lithium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-methyl-6-(thiophen-2-yl)hex-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839