(6-tert-butyl-5-methoxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)methyl acetate | 1248361-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-tert-butyl-5-methoxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)methyl acetate
• CAS: 1248361-39-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WCLQUNVCQYDARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-tert-butyl-5-methoxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(6-tert-butyl-5-methoxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过LANCA三组分反应-环缩合序列获得高度取代的嘧啶N-氧化物和4-乙酰氧基甲基取代的嘧啶

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯（LA），腈（N）和羧酸（CA）的LANCA三组分反应可平稳地提供结构广泛的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。这些化合物随后与羟胺盐酸盐的环缩合反应在温和的条件下以高收率提供了大量的嘧啶N-氧化物库。通过产生四乙酰氧基甲基取代的嘧啶的布克海德重排进一步提高了它们的合成效用。使用三氟乙酸酐，即使在室温下也进行重排，并直接提供4-羟甲基取代的嘧啶衍生物。关键反应非常稳健，即使在空间上需要取代基的情况下也能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706020
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-2-phenylpyrimidine-1-oxide 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以69%的产率得到(6-tert-butyl-5-methoxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  官能化烯酰胺与盐酸羟胺缩合制备嘧啶-N-氧化物

  摘要：

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258088

文献信息

• The Boekelheide Rearrangement of Pyrimidine<i>N</i>‐oxides as a Case Study of Closed or Open Shell Reactions ‐ Experimental and Computational Evidence for the Participation of Radical Intermediates
  作者：Timon Kurzawa、Reinhold Zimmer、Ernst‐Ulrich Würthwein、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.202204015

  日期：——

  Heterocycles: The rearrangement of a model pyrimidine N-oxide with carboxylic acid anhydrides provides the acyloxymethyl-substituted compounds as major products. In addition, other compounds derived from radical intermediates are formed in considerable amounts under certain conditions. By comprehensive experimental and quantum-chemical calculations, a rationale for the apparently competing mechanisms is proposed

  杂环：模型嘧啶N-氧化物与羧酸酐的重排提供了酰氧基甲基取代的化合物作为主要产物。此外，在某些条件下，会大量形成衍生自自由基中间体的其他化合物。通过综合实验和量子化学计算，提出了明显竞争机制的基本原理。比较了通过闭壳和开壳中间体的途径。