5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)uracil | 205991-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)uracil
• 英文别名: 5-(4-Nitroimidazol-1-yl)uracil；5-(4-nitroimidazol-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 205991-04-4
• 化学式: C₇H₅N₅O₄
• 分子量: 223.148
• InChiKey: WYXDFPFPZLACJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)uracil 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl-1-yl)-5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2'-deoxyuridines.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0513
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 1,4-二硝基咪唑 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  含有 2'-Deoxy-5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-β-D-uridine 和 2'-Deoxy-5-(1,3-dioxo-1H-) 的寡聚脱氧核苷酸的合成和生物物理特性苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)-β-D-尿苷单体

  摘要：

  检测生物相关 DNA 和 RNA 样本的单核苷酸多态性 (SNP) 仍然是一项科学和实践挑战。我们已经合成了亚磷酰胺结构单元和寡脱氧核苷酸探针，其中包含由 5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl; (monomer X) 或 2'-deoxy-5-(1,3-二氧-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基；单体Y)取代基。进一步研究了单体X和Y对双链热稳定性的影响，以及它们区分单碱基错配的能力。令人鼓舞的结果使用含有单体 X 的寡脱氧核苷酸进行热错配鉴别，使用含有单体 Y 的寡脱氧核苷酸进行基于荧光的鉴别。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900195

文献信息

• Salts of 5-Substituted Uracils with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene: Convenient Reagents for Nucleophilic Addition and Substitution Reactions
  作者：Jerzy Suwiński、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1055/s-2001-10805

  日期：——

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) salts of 5-substituted uracils have been obtained as crystals. The salts were used as nucleophiles in the synthesis of 1-(2′-hydroxy-3′-methoxypropyl)uracils by oxirane ring opening in 1,2-epoxy-3-methoxypropane and in reversed pyrimidine nucleosides synthesis by substitution of the terminal tosylate group in methyl 6-O-tosyl-α-d-glucopyranoside.

  1,8-二氮双环[5.4.0]癸-7-烯（DBU）盐类的5-取代尿嘧啶已被获得为晶体。这些盐被用作亲核试剂，通过在1,2-环氧-3-甲氧基丙烷中开环反应合成1-(2′-羟基-3′-甲氧基丙基)尿嘧啶，并通过取代甲基6-O-托烯基-α-d-葡萄糖苷中的末端托烯基团合成逆向嘧啶核苷。
• SYNTHESIS OF 1-(2-HYDROXY-3-METHOXYPROPYL)URACILS AND THEIR ACTIVITY AGAINST L1210 AND MACROPHAGE RAW 264.7 CELLS
  作者：Alicja Copik、Jerzy Suwinski、Krzysztof Walczak、Joanna Bronikowska、Zenon Czuba、Wojciech Król

  DOI：10.1081/ncn-120006831

  日期：2002.7

  The title compounds were obtained from appropriate 5-substituted uracil derivatives and 1,2-oxy-3-methoxypropane in the presence of sodium hydride. Under similar conditions 5-iodouracil gave 2-methoxymethyl-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione as a result of intramolecular cine type nucleophilic substitution. Cytotoxicity of 1(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-5-substituted uracil derivatives against L1210 and macrophage RAW 264.7 cells in vitro was examined.