ethyl 4-(benzo[h]quinolin-10-yl)benzoate | 1415320-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[h]quinolin-10-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-benzo[h]quinolin-10-ylbenzoate
• CAS: 1415320-71-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: RCCRUWSAFOTJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzo[h]quinoline-10-carboxylate 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到ethyl 4-(benzo[h]quinolin-10-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑通过螯合辅助C–C键活化作用催化羧酸盐和有机硼化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了一种新的铑催化的苯并[ h ]喹啉-10-羧酸乙酯与有机硼化合物的脱羰偶联反应，该反应通过螯合辅助的sp 2 C-COOEt键活化而发生。在该系统中，CuCl发挥了非常重要的作用，并且五元罗丹环也作为关键中间体参与其中。在反应中各种官能团是相容的，并且以良好至优异的产率获得了所需的产物。还已经使用Rh（I）模型催化剂对该反应机理进行了DFT计算。

  DOI：

  10.1021/om300994j

文献信息

• Rhodium-catalyzed decarbonylation cross-coupling reactions of aromatic aldehydes and arylboronic acids via C C bond activation directed by a guide group chelation
  作者：Xiaobo Yu、Guanchen Liu、Shudong Geng

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108065

  日期：2020.9

  Abstract A rhodium-catalyzed decarbonylative cross-coupling reaction of benzoquinoline-10-carbaldehydes with arylboronic acids through chelation-assisted sp2 C−CHO bond activation has been developed. A variety of functional groups substituted phenylboronic acids or benzoquinoline-10-carbaldehydes are compatible with the reaction under the optimized reaction conditions, the corresponding 10-phenylbenzo[h]quinoline

  摘要 已经开发了铑催化的苯并喹啉-10-甲醛与芳基硼酸通过螯合辅助 sp2 C-CHO 键活化的脱羰交叉偶联反应。在优化的反应条件下，多种官能团取代的苯基硼酸或苯并喹啉-10-甲醛与反应相容，相应的10-苯基苯并[h]喹啉衍生物以中等至良好的收率获得。该方法为通过铑催化的 sp2 C-CHO 键活化合成 N-杂环联芳基化合物提供了一种有用的策略。
• Efficient Approach To Construct Unsymmetrical Biaryls through Oxidative Coupling Reactions of Aromatic Primary Alcohols and Arylboronic Acids with a Rhodium Catalyst
  作者：Xiaobo Yu、Jingjing Wang、Weijie Guo、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00238

  日期：2016.6.13

  Unsymmetrical biaryls were synthesized by oxidative coupling reactions, between aromatic primary alcohols and arylboronic acids through the C-C bond cleavage of the primary alcohols chelated With a rhodium catalyst. The desired unsymmetrical biaryl products were obtained in good to excellent yields under the optimized reaction conditions. A wide variety of functionalities are compatible with the reaction under the optimized conditions. This new coupling strategy provides a favorable method to construct valuable biaryl compounds from aromatic primary alcohols which are cheap; environmentally friendly, and easily accessible substrates.