[(5R)-5-azido-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate | 1170222-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(5R)-5-azido-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate
• CAS: 1170222-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: WNPIBKFGQBEWAC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-5-azido-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(5S,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-1-azido-5-hydroxypentyl]oxolan-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到[(5R)-5-azido-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051

文献信息

• Stereoflexible total synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：S. Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Ch. Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.051

  日期：2009.7

  Hydroxy propiolate rearrangement to conjugated diene, Sharpless asymmetric dihydroxylation and one-pot quinolizine construction have been used as key steps in the total synthesis of (−)-epiquinamide.

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。