2-Methyl-4-cyclopropyl-1-buten-3-in | 67538-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Methyl-4-cyclopropyl-1-buten-3-in
• 英文别名: 3-methylbut-3-en-1-ynylcyclopropane
• CAS: 67538-94-7
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: DUYVCKHIMVZVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.8347 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-cyclopropyl-1-buten-3-in 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[(E)-2-cyclopropylethenyl]-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conversions of cyclopropylacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923368
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropyl-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 生成 2-Methyl-4-cyclopropyl-1-buten-3-in
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conversions of cyclopropylacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923368

文献信息

• Copper-catalyzed radical approach to allenyl iodides
  作者：Yulong Song、Shihua Song、Xinyu Duan、Xiaoyan Wu、Feng Jiang、Yuchen Zhang、Junjie Fan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc05853b

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-addition reaction of sulfonyl iodides with 1,3-enynes affording various allenyl halides in high yields under mild conditions has been developed. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through a radical mechanism.

  在温和的条件下，已开发出铜催化的磺酰碘与1,3-炔烃的1,4-加成反应，可高产率提供各种烯基卤化物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• Regiodivergent sulfonylarylation of 1,3-enynes <i>via</i> nickel/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Kun Zhu、Qingqin Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc04320j

  日期：——

  3-enynes, diverse reaction pathways are feasible: synthesis of α-allenyl sulfones via 1,4-sulfonylarylation, or preparation of (E)-1,3-dienyl sulfones with high chemo-, regio- and stereoselectivity through 3,4-sulfonylarylation. Notably, this is the first example that nickel and photoredox catalysis are merged to achieve efficient and versatile difunctionalization of 1,3-enynes.

  1,3-烯炔的催化双官能化代表了一种快速组装多功能炔丙基化合物、丙二烯和 1,3-二烯的高效且通用的方法。由于 1,3-烯炔的共轭结构产生多个反应中心，控制此类加成反应的选择性一直是一项长期具有挑战性的任务。在此，我们提出了一种通过双镍和光氧化还原催化对 1,3-烯炔进行区域发散磺酰基化的简单方法。根据1,3-烯炔的性质，可以采用多种反应途径：通过1,4-磺酰基化合成α-烯基砜，或制备具有高化学、区域性的( E )-1,3-二烯基砜。以及通过 3,4-磺酰基化的立体选择性。值得注意的是，这是将镍和光氧化还原催化相结合以实现高效且多功能的 1,3-烯炔双官能化的第一个例子。
• Nickel-catalyzed carbonylative four-component 1,4-dicarbofunctionalization of 1,3-enynes
  作者：Yan Zhao、Qi-Chao Shan、Hong Xin、Pin Gao、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1007/s11426-024-1973-2

  日期：2024.6

  An efficient Ni-catalyzed four-component 1,4-carbocarbonylation of 1,3-enynes with activated alkyl halides and arylboronic acids under atmospheric pressure of CO is presented. By tuning the electronic and steric effects of alkyl radicals, both electron-rich and electron-deficient 1,3-enynes were compatible with this cascade. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, excellent functional

  提出了在 CO 大气压下，1,3-烯炔与活化的烷基卤化物和芳基硼​​酸的有效 Ni 催化四组分 1,4-碳羰基化反应。通过调节烷基自由基的电子和空间效应，富电子和缺电子的 1,3-烯炔都与该级联兼容。该方案具有条件温和、底物范围广、官能团相容性好、克级合成简便等特点，为含季碳中心的联烯基酮的合成提供了一种实用的方法。机理研究表明，酰基-Ni II物种在偶联和烷基自由基生成过程中发挥着重要作用。
• NEFEDOV O. M.; DOLGIJ I. E.; SHVEDOV I. B.; BAJDZHIGITOVA EH. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1978, HO 6, 1339-1344
  作者：NEFEDOV O. M.、 DOLGIJ I. E.、 SHVEDOV I. B.、 BAJDZHIGITOVA EH. A.

  DOI：——

  日期：——