trideca-6,8-diyn-5-one | 1616860-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trideca-6,8-diyn-5-one
• CAS: 1616860-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CXGBFFOBXPEORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 trideca-6,8-diyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  乳酸乙酯作为合成二炔酮的可再生羰基来源

  摘要：

  乳酸乙酯是一种可持续的原料，是合成高附加值化学品（如跳过的二酮）以及在金催化的转座后结合的二酮的极具吸引力的基础。绿色溶剂参与所有步骤，最终双炔酮的收率很高，在某些情况下，无需任何纯化即可以纯净形式分离出最终的二炔酮。

  DOI：

  10.1039/c8gc03275k

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Mohammad Soltani、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja504892c

  日期：2014.7.16

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.