(4-diethoxyphosphorylphenyl)diazomethane | 99405-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4-diethoxyphosphorylphenyl)diazomethane
• 英文别名: 1-(diazomethyl)-4-diethoxyphosphorylbenzene
• CAS: 99405-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 254.225
• InChiKey: AJBZGKFVQWDOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-diethoxyphosphorylphenyl)diazomethane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 dimethyl 5-[4-(diethoxyphosphoryl)phenyl]-1H-pyrazol-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Palladium-Catalyzed Cross-Coupling for the Synthesis of 2-Aryl-Substituted 1-Aminocyclopropylphosphonates

  摘要：

  A series of 2-aryl-substituted 1-aminocyclopropylphosphonates containing an additional remote phosphonate group have been synthesized starting from readily accessible dimethyl (1R*,2R*)-2-(4-bromophenyl)-1-formamidocyclopropylphosphonate using cross-coupling methodology. Different types of palladium-catalyzed reactions for carbon-carbon and carbon-phosphorus bond formation were realized. In each case the optimum conditions were found to obtain the desired products in high yield in both small- and large-scale experiments.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378673
• 作为产物：
  描述：

  4-(diethoxyphosphoryl)benzaldehyde dimethyl acetal 在 水 、 氢气 、 乙二醇单钠盐 作用下， 生成 (4-diethoxyphosphorylphenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  膦酸二乙酯对自由基稳定性的影响

  摘要：

  通过其对亚甲基环丙烷重排速率的影响判断的共轭机制，二乙基膦酸酯取代基是自由基稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94833-0

文献信息

• Base mediated 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted vinyl phosphonates with diazo compounds for synthesis of 3-pyrazolylphosphonates and 5-pyrazolcarboxylates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Nikolay N. Makukhin、Egor D. Shinkarev、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c6ob01780k

  日期：——

  5-Aryl-substituted pyrazol-3-ylphosphonates have been conveniently synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of 1-formamidovinylphosphonates and aryldiazomethanes under K2CO3/MeOH conditions at room temperature. These pyrazoles are formed in one pot via spontaneous elimination of formamide. Basic conditions prevent competitive formation of cyclopropylphosphonates. 3-Aryl substituted pyrazol-5-carboxylates

  通过在室温下在K 2 CO 3 / MeOH条件下将1-甲酰胺基乙烯基膦酸酯和芳基重氮甲烷进行1，3-偶极环加成，可以方便地合成5-芳基取代的吡唑-3-基膦酸酯。这些吡唑是通过自发消除甲酰胺而在一锅中形成的。碱性条件阻止竞争性形成环丙基膦酸酯。3-芳基取代的吡唑-5-羧酸酯可以通过相同的方法由1-芳基乙烯基膦酸酯和重氮乙酸乙酯合成，尽管为了确保芳构化阶段成功且消除二乙氧基磷酰基部分是必需的，更强的碱NaH是必需的。