2-O-benzyl-3-O-(4-oxovaleryl)-sn-glycer-1-yl 2-O-benzyl-O-(1-propenyl)-sn-glycer-3-yl 2,2,2-tribromoethyl phosphate | 92982-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-benzyl-3-O-(4-oxovaleryl)-sn-glycer-1-yl 2-O-benzyl-O-(1-propenyl)-sn-glycer-3-yl 2,2,2-tribromoethyl phosphate
• CAS: 92982-65-5
• 化学式: C₃₀H₃₈Br₃O₁₀P
• 分子量: 829.311
• InChiKey: QVBPZAXUQVUXOJ-BQGJHMHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-O-(4-oxovaleryl)-sn-glycer-1-yl 2-O-benzyl-O-(1-propenyl)-sn-glycer-3-yl 2,2,2-tribromoethyl phosphate 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到2-O-benzyl-sn-glycer-3-yl 2-O-benzyl-3-O-(4-oxovaleryl)-sn-glycer-1-yl 2,2,2-tribromoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌脂磷壁酸载体片段的合成

  摘要：

  摘要用双功能磷酸化试剂双（1-苯并三唑基）2,2,2-三溴乙基磷酸酯和2-氯苯基磷酸酯合成了含有三个甘油单元和一个糖脂单元的脂磷壁酸载体片段。通过使用苄基作为永久保护基，烯丙基，1-丙烯基和4-氧代戊酰基作为临时保护基来实现对sn-甘油衍生物的保护。除了偶合所需的单一伯醇外，糖脂单元受苄基保护。Sn-甘油单元中的两个通过（1→3）-甘油间磷酸二酯键连接。另一个sn-甘油单元通过（3→6）-磷酸二酯键与糖脂单元的碳水化合物单元连接。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85277-5
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-benzyl-3-O-(4-oxovaleryl)-sn-glycerol 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-benzyl-3-O-(4-oxovaleryl)-sn-glycer-1-yl 2-O-benzyl-O-(1-propenyl)-sn-glycer-3-yl 2,2,2-tribromoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌脂磷壁酸载体片段的合成

  摘要：

  摘要用双功能磷酸化试剂双（1-苯并三唑基）2,2,2-三溴乙基磷酸酯和2-氯苯基磷酸酯合成了含有三个甘油单元和一个糖脂单元的脂磷壁酸载体片段。通过使用苄基作为永久保护基，烯丙基，1-丙烯基和4-氧代戊酰基作为临时保护基来实现对sn-甘油衍生物的保护。除了偶合所需的单一伯醇外，糖脂单元受苄基保护。Sn-甘油单元中的两个通过（1→3）-甘油间磷酸二酯键连接。另一个sn-甘油单元通过（3→6）-磷酸二酯键与糖脂单元的碳水化合物单元连接。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85277-5