allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)]-α-L-fucopyranoside | 923927-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)]-α-L-fucopyranoside
• CAS: 923927-57-5
• 化学式: C₇₈H₈₂O₂₂
• 分子量: 1371.5
• InChiKey: UMHGKIOMNDSPOB-UGOMKVEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  253.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)]-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  岩藻依聚糖片段的合成、核磁共振和构象研究，8：支链和线性寡糖的收敛合成

  摘要：

  褐藻多糖岩藻依聚糖抑制微生物粘附、血管生成、P-和 L-选择素介导的炎症和血液凝固。在本次交流中，我们报告了线性和支链岩藻依聚糖链相关寡糖 α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→3)] n -α-L 的高效高立体选择性嵌段合成-Fucp-OPr (n = 2, 4, 6), α-L-Fucp-( 1→)-[α-L-Fucp-(1→3)-oi-L-Fucp-(1→4)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 1, 2), α-L-Fucp-(1→3)-α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1 →2)]-α-L-Fucp-OPr 及其衍生物在岩藻糖残基的 02 位或 04 位带有磺酸基。[2+2]、[2+4] 和 [4+4] 碳水化合物骨架组装策略分别应用于四糖、六糖和八糖的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950333
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside 、 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)]-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻依聚糖片段的合成、核磁共振和构象研究，8：支链和线性寡糖的收敛合成

  摘要：

  褐藻多糖岩藻依聚糖抑制微生物粘附、血管生成、P-和 L-选择素介导的炎症和血液凝固。在本次交流中，我们报告了线性和支链岩藻依聚糖链相关寡糖 α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→3)] n -α-L 的高效高立体选择性嵌段合成-Fucp-OPr (n = 2, 4, 6), α-L-Fucp-( 1→)-[α-L-Fucp-(1→3)-oi-L-Fucp-(1→4)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 1, 2), α-L-Fucp-(1→3)-α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1 →2)]-α-L-Fucp-OPr 及其衍生物在岩藻糖残基的 02 位或 04 位带有磺酸基。[2+2]、[2+4] 和 [4+4] 碳水化合物骨架组装策略分别应用于四糖、六糖和八糖的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950333