8,8-Dimethyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 637350-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8,8-dimethyl-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 637350-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZYOPWCSYDQKWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-Bromo-8,8-dimethyl-4,9-dioxo-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model system for the preparation of phloroglucinol containing natural products

  摘要：

  A model system for the synthesis of phloroglucinol containing natural products was synthesized. Key steps include a manganic acetate-mediated cyclization and the facile conversion of an alkene into a beta-bromoenone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.001
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-Allyl-3,3-dimethyl-1-oxocyclohexane-2-carboxylate 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 8,8-Dimethyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model system for the preparation of phloroglucinol containing natural products

  摘要：

  A model system for the synthesis of phloroglucinol containing natural products was synthesized. Key steps include a manganic acetate-mediated cyclization and the facile conversion of an alkene into a beta-bromoenone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.001