pent-4-enyl β-cellobioside | 130052-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl β-cellobioside
• 英文别名: 4-pentenyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 130052-75-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 410.419
• InChiKey: CZCQFXFYSHGMSP-BCEZOYOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl β-cellobioside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-epoxypentyl β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氯化铁 、 sodium methylate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-4-enyl β-cellobioside 、 4-pentenyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基和环烷基α-糖苷的简单制备

  摘要：

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.016