1,4-dicyclohexyl-butane-2,3-dione | 93154-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dicyclohexyl-butane-2,3-dione
• 英文别名: 1,4-Dicyclohexyl-butan-2,3-dion；1,4-Dicyclohexylbutane-2,3-dione
• CAS: 93154-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NXEXULNHXMCAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四氨基嘧啶 、 1,4-dicyclohexyl-butane-2,3-dione 生成 2,4-diamino-6,7-bis(cyclohexylmethyl)pteridine
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic and Tricyclic Diaminopyrimidine Derivatives as Potent Inhibitors of Cryptosporidium parvum Dihydrofolate Reductase: Structure-Activity and Structure-Selectivity Correlations

  摘要：

  摘要 对 93 种亲脂性二环和三环二氨基嘧啶衍生物的结构多样性文库进行了测试，以检测其抑制从人和牛分离的副隐孢子虫中克隆的重组二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 副猪隐孢子虫 (J. R. Vásquez et al., Mol. Biochem. Parasitol. 79:153-165, 1996)。与此同时，该文库还针对人类 DHFR 进行了测试，并与来自 大肠杆菌 .五成抑制浓度（IC 50 s）是通过以二氢叶酸和 NADPH 为共底物的 DHFR 活性标准分光光度法测定的。在测试的化合物中，25 个化合物的 IC 50 在 1 至 10 μM 范围内，对一种或两种 C. parvum 因此与三甲氧苄啶（IC 50 s，约为 4 μM）没有本质区别。另外 25 种化合物的 IC 50 s 为 1.0 μM，其中 9 种化合物的 IC 50 为 0.1 μM，因此药效至少是三甲氧苄啶的 40 倍。其余 42 种化合物为弱抑制剂（IC 50 s，>10 μM），因此不被认为是对这种生物有用的药物。分光光度法酶抑制测定的结果与最近在酵母互补测定中获得的结果之间通常具有良好的相关性（V. H. Brophy 等人，Antimicrob.Agents Chemother.44:1019-1028, 2000; H. Lau et al.Agents Chemother.45:187-195, 2001).虽然文库中的许多化合物都比三甲氧苄氨嘧啶更有效，但没有一种化合物具有三甲氧苄氨嘧啶对副猪嗜血杆菌的选择性。 副猪嗜血杆菌 对人类 DHFR 的选择性。总之，这些检测结果构成了目前最大的亲脂性抗酚化合物潜在抗隐孢子虫药物数据库。该化合物库中的化合物还作为细胞内副猪嗜血杆菌增殖抑制剂进行了测试。 副猪嗜血杆菌 卵囊在含有胸苷（10 μM）和次黄嘌呤（100 μM）的无叶酸培养基中培养的犬肾上皮细胞中的增殖抑制剂。药物暴露 72 小时后，通过间接免疫荧光显微镜对细胞内的寄生虫数量进行量化。16种化合物的IC 50 为 <3 μM，其中五个化合物的 IC 50 s 为 <0.3 μM，因此其效力与三甲曲沙相当。研究发现，库中几种亚摩尔浓度的化合物可抑制副嗜血杆菌的体外生长。 副猪嗜血杆菌 在胸苷（dThd）和次黄嘌呤（Hx）存在的宿主细胞中的体外生长。 C. parvum 感染。

  DOI：

  10.1128/aac.45.12.3293-3303.2001
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-dicyclohexyl-butane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Part 7. Access to disubstituted 1,2,5-oxadiazole-2-oxides and 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-1-oxides
  作者：Vania Armani、Carlo Dell'Erba、Novi Marino、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01086-1

  日期：1997.2

  3-bis(hydroxyimino)butanes 7, from reduction of the corresponding 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes 2, are transformed with satisfactory yields into 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole-2-oxide 5 and 4,5-disubstituted 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-1-oxides 6. Dinitrobutadienes 2 are obtained from the reaction of 3,4-dinitrothiophene with diethylamine and subsequent treatment of the ensuing bis(

  通过还原相应的1，4-二取代的2，3-二硝基-1，3-丁二烯2，将1，4-二烷基-和1，4-二芳基-2，3-双（羟基亚氨基）丁烷7转化为令人满意的产率成3,4-二取代的1,2,5-恶二唑-2-氧化物5和4,5-二取代的2-苯基-2 H -1,2,3-三唑-1-氧化物6。二硝基丁二烯2是由3,4-二硝基噻吩与二乙胺反应，然后用格氏试剂对随后的双（二乙氨基）丁二烯1进行处理而制得的；因此，通过开环闭环策略，整体转化代表了一种针对1,2,5-恶二唑和1,2,3-三唑系统的新颖方法。
• 2, 4-diamino-7, 8-disubstituted pteridines
  申请人：ALLEN &

  公开号：US02665275A1

  公开（公告）日：1954-01-05