(3R,6S)-6-{2-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-5-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,5-diethoxy-3,6-dihydropyrazine | 250578-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R,6S)-6-{2-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-5-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,5-diethoxy-3,6-dihydropyrazine
• CAS: 250578-18-8
• 化学式: C₂₄H₄₅N₅O₄SSi
• 分子量: 527.804
• InChiKey: OSEIEEJQJAPVOB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-{2-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-5-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,5-diethoxy-3,6-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-ethyl-2-amino-4-[1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的氨基酸作为一氧化氮合酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  制备了两个系列的含咪唑的氨基酸（1a-e和2a-c），它们都是L-组氨酸的较大同源物和类似物。由于已经报道了咪唑和苯基取代的咪唑是NOS的抑制剂，并且这些化合物作为血红素配体的作用方式是抑制作用的潜在机制，因此我们设计了含咪唑的氨基酸作为氨基酸的组合抑制剂作为血红素结合位点。为了研究氨基酸部分和咪唑部分之间的距离对抑制效能的影响，这两个官能团之间的碳原子数从2变为6。这类抑制剂的结构活性关系可以与血红素和酶的氨基酸结合位点之间的距离相关。发现在咪唑和氨基酸官能团之间分别具有三个和五个亚甲基的化合物中的两个（1b和1d）是nNOS和iNOS相对于eNOS的有效和选择性抑制剂。当苯基被咪唑的氮取代时，效价和异构体的选择性均降低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00117-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (3R,6S)-6-{2-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-5-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,5-diethoxy-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的氨基酸作为一氧化氮合酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  制备了两个系列的含咪唑的氨基酸（1a-e和2a-c），它们都是L-组氨酸的较大同源物和类似物。由于已经报道了咪唑和苯基取代的咪唑是NOS的抑制剂，并且这些化合物作为血红素配体的作用方式是抑制作用的潜在机制，因此我们设计了含咪唑的氨基酸作为氨基酸的组合抑制剂作为血红素结合位点。为了研究氨基酸部分和咪唑部分之间的距离对抑制效能的影响，这两个官能团之间的碳原子数从2变为6。这类抑制剂的结构活性关系可以与血红素和酶的氨基酸结合位点之间的距离相关。发现在咪唑和氨基酸官能团之间分别具有三个和五个亚甲基的化合物中的两个（1b和1d）是nNOS和iNOS相对于eNOS的有效和选择性抑制剂。当苯基被咪唑的氮取代时，效价和异构体的选择性均降低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00117-0