α-(trimethylsiloxy)-2-adamantanyl phenyl ketone | 132959-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(trimethylsiloxy)-2-adamantanyl phenyl ketone
• 英文别名: phenyl-(2-trimethylsilyloxy-2-adamantyl)methanone
• CAS: 132959-20-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: OATZAANKNOCKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(trimethylsiloxy)-2-adamantanyl phenyl ketone 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2-羟基金刚烷-2-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid catalyzed transformations of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds

  摘要：

  Triflic acid catalyzed reaction of 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid results via ionizative decarbonylation in the formation of adamantonone. Under carbon monoxide pressure pinacol-type rearrangement gives 4,5-homoadamantanedione. Reaction of a series of alpha-hydroxy ketones result in fragmentation, deprotonation, and cyclization, respectively. The reactions and their suggested mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00007a048
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 diethyl 1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)methanephosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 α-(trimethylsiloxy)-2-adamantanyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid catalyzed transformations of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds

  摘要：

  Triflic acid catalyzed reaction of 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid results via ionizative decarbonylation in the formation of adamantonone. Under carbon monoxide pressure pinacol-type rearrangement gives 4,5-homoadamantanedione. Reaction of a series of alpha-hydroxy ketones result in fragmentation, deprotonation, and cyclization, respectively. The reactions and their suggested mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00007a048

文献信息

• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2531-2534
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG

  DOI：——

  日期：——