10-bromo-1-methyl-3-phenyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole | 1126527-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 10-bromo-1-methyl-3-phenyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
• CAS: 1126527-55-6
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 395.255
• InChiKey: SUXRGABIYQPFBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  504.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 10-bromo-1-methyl-3-phenyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇是通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder与未活化炔烃反应合成吡喃骨架的有效反应介质

  摘要：

  摘要已经描述了三氟乙醇作为O-炔丙氧基苯甲醛作为未活化的末端炔的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应的有效介质，并与一些活性亚甲基化合物进行了反应。这种新介质的优点是反应时间短，易于后处理，收率高至高以及反应条件温和。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0521-8

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。