| 1380425-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 1380425-05-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QAQARAZSFXISKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-tetrahydropyranyl)propanoate 在 C₂₄H₃₂FeN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.2h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r

文献信息

• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。