3-甲基-6-(3-[三氟甲基]苯基)-1,2,4-噻唑并-(4,3-b)吡嗪 | 66548-69-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲基-6-(3-[三氟甲基]苯基)-1,2,4-噻唑并-(4,3-b)吡嗪
• 英文名称: 3-methyl-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: CL 218872；3-methyl-6-(3-[trifluoromethyl]phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；3-methyl-6-[3-trifluoromethyl-phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；CL 218,872；CI-218872；CI 218872；3-Methyl-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 66548-69-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₄
• mdl: MFCD00674912
• 分子量: 278.236
• InChiKey: GUOQUXNJZHGPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：1mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

该化合物CL 218872具有研究价值，被推测为一种抗焦虑药物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-[1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-甲基-6-(3-[三氟甲基]苯基)-1,2,4-噻唑并-(4,3-b)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Lieberman, Daniel F.; Albright, J. Donald, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 827 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Method for treating anxiety in mammals
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04117130A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  This disclosure describes compositions of matter useful as anxiolytic agents and the method of meliorating anxiety in mammals therewith; the active ingredients of said compositions of matter being certain substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines or the pharmacologically acceptable acid-addition salts thereof.

  这份披露描述了作为抗焦虑剂有用的物质组合，以及通过这些物质改善哺乳动物焦虑的方法；所述物质组合的活性成分是某些取代的6-苯基-1,2,4-三氮唑[4,3-b]吡啶嗪或其药理学上可接受的酸加合盐。
• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• LIEBERMAN, DANIEL F.;ALBRIGHT, J. DONALD, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 827-830
  作者：LIEBERMAN, DANIEL F.、ALBRIGHT, J. DONALD

  DOI：——

  日期：——
• ALBRIGHT, J. D.;MORAN, D. B.;WRIGHT, W. B. ,, JR.;COLLINS, J. B.;BEER, B.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 592-600
  作者：ALBRIGHT, J. D.、MORAN, D. B.、WRIGHT, W. B. ,, JR.、COLLINS, J. B.、BEER, B.+

  DOI：——

  日期：——