ethyl 7-(1H-indol-1-yl)-4,7-dioxoheptanoate | 1257229-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(1H-indol-1-yl)-4,7-dioxoheptanoate
• 英文别名: Ethyl 7-indol-1-yl-4,7-dioxoheptanoate
• CAS: 1257229-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: ATIHXWSSBQWCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(1H-indol-1-yl)-4,7-dioxoheptanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.54h， 生成 11b-benzyl-3a-hydroxy-3,3a,3b,4,5,11b-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以mar二碘诱导的级联环化为关键步骤的士的宁短途路线的演变

  摘要：

  这份全面的报告阐述了高度非对映选择性的二碘化mar诱导的取代吲哚基酮级联反应的发展。使用SmI 2进行复杂度生成转换可以一步一步非对映地生成三个立体异构中心，包括一个四级中心。所获得的四环或五环二氢吲哚衍生物是许多单萜吲哚生物碱的结构基序，其随后的转化让位为最简单的制备士的宁的方法之一（十步总产率为14％，八步总产率为10％）。在本报告的过程中，我们讨论了取代基对环化步骤的影响，以及SmI 2的合理机理。诱导的对士茅碱生物碱的五环核心结构的级联反应，非对映选择性还原胺化和区域选择性脱水方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201500094
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,7-庚二酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl 7-(1H-indol-1-yl)-4,7-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  以mar二碘诱导的级联环化为关键步骤的士的宁短途路线的演变

  摘要：

  这份全面的报告阐述了高度非对映选择性的二碘化mar诱导的取代吲哚基酮级联反应的发展。使用SmI 2进行复杂度生成转换可以一步一步非对映地生成三个立体异构中心，包括一个四级中心。所获得的四环或五环二氢吲哚衍生物是许多单萜吲哚生物碱的结构基序，其随后的转化让位为最简单的制备士的宁的方法之一（十步总产率为14％，八步总产率为10％）。在本报告的过程中，我们讨论了取代基对环化步骤的影响，以及SmI 2的合理机理。诱导的对士茅碱生物碱的五环核心结构的级联反应，非对映选择性还原胺化和区域选择性脱水方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201500094

文献信息

• A Short Formal Total Synthesis of Strychnine with a Samarium Diiodide Induced Cascade Reaction as the Key Step
  作者：Christine Beemelmanns、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201003320

  日期：2010.10.18

  Brevity is the soul of wit! The power of SmI2‐induced cyclizations has been demonstrated by the shortest formal total synthesis of (±)‐strychnine to date, which features a new cascade reaction. Only one protective‐group transformation is required. The ketyl–aryl coupling/acylation cascade also efficiently proceeds with other indole derivatives with excellent diastereoselectivities.

  精简是机智的灵魂！迄今为止，SmI 2诱导的环化作用的力量已由最短的正式形式的（±）-士的宁合成，证明了其具有新的级联反应。仅需要一个保护组转换。酮基-芳基偶联/酰化级联还可以有效地与具有出色非对映选择性的其他吲哚衍生物一起进行。