(S)-2-(5-Fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylamine | 913179-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(5-Fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylamine
• 英文别名: (2S)-1-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl)propan-2-amine
• CAS: 913179-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₉FN₂
• 分子量: 222.306
• InChiKey: CBFZQKJBGKCDTA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-Fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-2-[2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyloxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲氨基甲酸氨基甲酸酯作为一系列新的有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列新型的组织蛋白酶S非共价抑制剂。描述了拟肽支架的合成，并讨论了P3，P1和P1'亚基的构效关系。对非肽支架的前导优化导致了一类新的有效，高选择性和口服生物利用的组织蛋白酶S抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.032
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(5-Fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(5-Fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 3: Heterocyclic P3

  摘要：

  A series of N-alpha-2-benzoxazolyl-alpha-amino acid-(arylaminoethyl)amides were identified as potent, selective, and noncovalent inhibitors of cathepsin S. Structure-activity relationships including strategies for modulating the selectivities among cathepsins S, K, and L, and in vivo pharmacokinetics are discussed. A X-ray structure of compound 3 bound to the active site of cathepsin S is also reported. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.095

文献信息

• Synthesis and SAR of arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S: P3 cyclic ethers
  作者：David C. Tully、Hong Liu、Arnab K. Chatterjee、Phil B. Alper、Robert Epple、Jennifer A. Williams、Michael J. Roberts、David H. Woodmansee、Brian T. Masick、Christine Tumanut、Jun Li、Glen Spraggon、Michael Hornsby、Jonathan Chang、Tove Tuntland、Thomas Hollenbeck、Perry Gordon、Jennifer L. Harris、Donald S. Karanewsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.033

  日期：2006.10

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of arylaminoethyl amide cathepsin S inhibitors are reported. Optimization of P3 and P2 groups to improve overall physicochemical properties resulted in significant improvements in oral bioavailability over early lead compounds. An X-ray structure of compound 37 bound to the active site of cathepsin S is also reported.