3-(3-propyl)-5-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 350799-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-propyl)-5-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(chloromethyl)-3-propyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 350799-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 279.766
• InChiKey: UFDHDIBTSDCCQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-propyl)-5-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 ethyl 5-formyl-3-propyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives, Part 5. A Synthesis of 5-Formyl-1H-indole-2-carboxylates: The CH2SO3H Functionality as a Masked Formyl Group

  摘要：

  New synthetic intermediates, ethyl 5-formyl-1H-indole-2-carboxylates (4) were prepared from 2-ethoxycarbonyl-IH-indole-5-methanesulfonic acids (1). The transformation of the sulfomethyl group to formyl function was accomplished through elimination of SO2 to yield ethyl 5-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates (2), hydrolysed to ethyl 5-hydroxymethyl-1H-indole-2-carboxylates (3), then oxidized to aldehydes (4).

  DOI：

  10.3987/com-03-9879
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(2-ethoxycarbonyl-3-propyl-1H-indol-5-yl)methanesulfonate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-propyl)-5-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-取代的吲哚衍生物的合成。第3部分：5-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯的简便合成：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过消除2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-5-甲磺酸中的SO 2来制备有价值的新型合成中间体5-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸盐，这很容易通过费歇尔型吲哚化反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00361-6

文献信息

• A facile synthesis of 4-, 5- and 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates: replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Gyula Parlagh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.038

  日期：2004.9

  Valuable new synthetic intermediates, 4-, 5- or 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates, were prepared by the facile elimination of SO2 from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4-, 5- or 6-methanesulfonic acids, respectively, easily accessible by Fischer-type indolization.

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。