dimethyl (2R,6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl] phosphonate | 406502-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (2R,6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl] phosphonate
• 英文别名: (2R,6S,7R)-6-dimethoxyphosphoryl-7-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 406502-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₄P
• 分子量: 325.345
• InChiKey: IOCPVHQEUONXBQ-AJSFGMTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl] phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到dimethyl (2S,6R)-(-)-2-(4-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 3-膦酸酯：一类新的手性亚胺二烯亲和性。季哌啶膦酸酯的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]对映体富集的2H-叠氮基3-膦酸酯和二烯的Diels-Alder反应立体选择性地提供光学纯净的双环氮丙啶加合物，该加氢化合物在氢化后提供了对映体纯的季哌啶膦酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol017289p
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl (2R,6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 3-膦酸酯：一类新的手性亚胺二烯亲和性。季哌啶膦酸酯的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]对映体富集的2H-叠氮基3-膦酸酯和二烯的Diels-Alder反应立体选择性地提供光学纯净的双环氮丙啶加合物，该加氢化合物在氢化后提供了对映体纯的季哌啶膦酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol017289p