2-(hexylsulfonyl)-1-phenylethanone | 1046758-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hexylsulfonyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(hexylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1046758-72-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: SIJXQJLYKGNHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-Hexylthio-acetophenon 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(hexylsulfonyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor™F–TEDA–BF 4对β-酮砜进行α-氟化

  摘要：

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.034

文献信息

• Synthesis of β-Keto Sulfones<i>via</i>Coupling of Aryl/Alkyl Halides, Sulfur Dioxide and Silyl Enolates through Metal-Free Photoinduced C-X Bond Dissociation
  作者：Xinxing Gong、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700525

  日期：2017.9.4

  sulfonylative coupling of aryl/alkyl halides, DABCO⋅(SO2)2 (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐sulfur dioxide), and silyl enolates under metal‐free conditions has been developed, giving rise to β‐keto sulfones in good yields. This transformation proceeds smoothly at room temperature under ultraviolet irradiation with good tolerance of various functional groups. Aryl iodides/bromides and alkyl halides are all good

  在无金属条件下，开发了芳基/卤代烷，DABCO⋅（SO 2）2（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫）与烯丙基硅酸酯的光诱导磺酰化偶联，产生了β -酮砜收率高。该转变在室温下在紫外线照射下顺利进行，并具有对各种官能团的良好耐受性。在磺酰化反应中，芳基碘化物/溴化物和烷基卤化物都是良好的底物。提出了一种可能的机制，该机制在光诱导条件下通过自由基过程进行。