1-Acetyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-b>chinolin | 71115-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-b>chinolin
• 英文别名: 1-acetyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline；1-(4-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 71115-13-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: IODTVWDGJIYMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-b>chinolin 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙醇胺 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURUGESAN M.; SOUNDARARAJAN N.; RAMASAMY K.; SHANMUGAM P., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 352-354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到1-Acetyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-b>chinolin
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷前所未有的氧氰化作用，可轻松合成含氰基的苯并恶嗪化合物

  摘要：

  据报道，一种新的亚甲基环丙烷分子内的氧氰化作用是通过N-CN键的氧化裂解以及随后的钯从酰胺基团的N到O的转移而进行的。通过该新开发的氧氰化反应，可以容易地提供一系列具有氰基的取代的苯并[ d ] [1,3]恶嗪。已发现三（4-三氟甲基苯基）膦作为配体对于以高化学和区域选择性有效促进转化至关重要。而且，反应结果会受到与亚甲基环丙烷的氮原子连接的酰基的电子效应的显着影响。当R 3为氯甲基时，吡咯并[2,3- b通过热诱导亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应生成甲烷二亚胺中间体，可以得到]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201505224