(E)-1-[3-Eth-(Z)-ylidene-2,2-dimethyl-cyclohexyl]-but-2-en-1-one | 129967-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[3-Eth-(Z)-ylidene-2,2-dimethyl-cyclohexyl]-but-2-en-1-one
• CAS: 129967-20-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: RQZQQPNCGCAVRY-LBJVRCIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethenyl-7,7-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-6-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 546.0h， 生成 (E)-1-[3-Eth-(Z)-ylidene-2,2-dimethyl-cyclohexyl]-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bicyclo[5.3.1]undecane moiety (AB ring system) of taxanes

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of unsaturated ketenes 15a, 15b, and 6 give the 1-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-6-ones 16a, 16b, and 5 in 51%, 63%, and 30% yield. Addition of vinyllithium to these cyclobutanones at -78-degrees-C gives 1,2-divinylcyclobutane alkoxides that undergo oxy-Cope rearrangements to give (E)-bicyclo[5.3.1]undecenones 20a, 20b, and 27 in 57%, 63%, and 19% yield. These cyclooctenones contain suitable substituents and functionality for elaboration of the AB ring system of taxane diterpenes. The oxy-Cope rearrangement fails if more highly substituted alkenyllithium reagents are used; so this approach cannot be used for introduction of the C ring of taxane diterpenes.

  DOI：

  10.1021/jo00001a060