(Z)-6-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol | 94397-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (Z)-6-chloro-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 94397-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: TYTXYNWICPHTMR-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol 、 1-HEXYLZINC BROMIDE 在 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S,Z)-1-phenyldodec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性合成带有 Z-链烯基氯或三氟甲基的高烯丙醇的催化方法。一种简洁且无保护基团的霉噻唑合成方法

  摘要：

  针对非对映选择性和对映选择性路线提出了一种无保护基团策略，可用于制备多种 Z-高烯丙醇，其效率明显高于其他可行方法。该方法需要合并几个催化过程，并有望促进生物活性有机分子的制备。更具体地说，Z-氯取代的烯丙基频哪醇硼酸酯首先通过 Z-巴豆基-B(pin) (pin = pinacolato) 和 Z-二氯乙烯之间的立体保留交叉复分解获得，这两种物质都可商购获得。有机硼化合物可用于整个方法的中心转化，即由质子活化的手性氨基苯酚硼基催化剂催化的醛的α-和对映选择性加成。然后催化交叉偶联可以以高对映体纯度提供所需的 Z-高烯丙醇。烯烃复分解步骤可以使用底物和可购买的基于 Mo 的复合物进行。第二个催化步骤所需的氨基苯酚化合物可以从廉价的起始材料以数克的量制备。还可以以类似的高效率和区域选择性、非对映选择性和对映选择性制备大量带有 Z-F3C 取代烯烃的高烯丙醇。此外，虽然α-选择性和对映选择性稍低，但可以以相似的效率获得三取代的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11178
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 二氯丙烯 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以14%的产率得到(Z)-6-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of α-chloro allylic chromium reagents to aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99368-7