1-ethanoyl-5-(2-chloropropanoyl)indoline | 191789-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethanoyl-5-(2-chloropropanoyl)indoline
• 英文别名: 1-acetyl-5-(2-chloropropionyl)indoline；1-(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-2-chloropropan-1-one；1-(1-acetyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-2-chloropropan-1-one
• CAS: 191789-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD07690525
• 分子量: 251.713
• InChiKey: JSMBGMRSUWECSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethanoyl-5-(2-chloropropanoyl)indoline 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  R-5-(2-氨基丙基)-1-(3-羟基丙基)-7-腈基 吲哚啉的制备方法

  摘要：

  本发明涉及R‑5‑(2‑氨基丙基)‑1‑(3‑羟基丙基)‑7‑腈基吲哚啉的制备方法，其制备方法为：所使用的原料均为市售品，价格便宜，成本低；本发明简化合成步骤，合成路线较短，各步反应收率较高，总体收率高，降低了工业生产的成本；所使用的试剂没有毒害或危险，各步骤操作简单，便于工业化。

  公开号：

  CN108047116B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethanoyl-5-(2-chloropropanoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  一种制备西洛多辛中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备西洛多辛中间体的方法，所述中间体的结构式如式A所示。本发明采用吲哚啉为初始原料，经过傅克酰基化、羰基还原、盖布瑞尔、手性拆分等反应最终制得目标产物。所述制备方法具有操作简单、成本低、收率高、产物易于提纯、工艺稳定等特点，适合于工业化生产。本发明还公开了在该方法中涉及的新的中间体化合物。

  公开号：

  CN104974072B

文献信息

• Stereoselective Halogenation in Friedel-Crafts Acylation of 1-Acetylindoline with Chiral 2-(Methanesulfonyloxy)propionyl Chlorides.
  作者：Masaaki BAN、Kosuke OKAZAKI、Motoyasu OZAWA、Makio KITAZAWA、Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO

  DOI：10.1248/cpb.45.765

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of 1-acetylindoline with (S)-2- or (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride, and aluminum chloride in dichloromethane at room temperature did not afford the expected (S)- or (R)-1-acetyl-5-[2-(methanesulfonyloxy)propionyl]indoline, but gave optically pure (R)- or (S)-1-acetyl-5-(2-chloropropionyl)indoline, whose stereochemistry at the asymmetric carbon was inverted during the reaction. Similar reaction of 1-acetylindoline with the same chiral acylating agents in the presence of aluminum bromide gave mainly the corresponding 2-bromopropionyl derivatives, but as stereo mixtures.

  室温下，1-乙酰基吲哚啉与(S)-2-或(R)-2-(甲磺酰氧基)丙酰氯和氯化铝在二氯甲烷中进行弗里德尔-卡夫酰化反应，没有得到预期的(S)-或(R)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉、但却得到了光学纯度为(R)-或(S)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉，其不对称碳的立体化学结构在反应过程中发生了颠倒。1- 乙酰基吲哚啉与相同的手性酰化剂在溴化铝存在下发生类似反应，主要得到相应的 2-溴丙酰基衍生物，但为立体混合物。